Sellel päeval 1986 Oprah Winfrey show saadetakse esmakordselt üleriigiliselt. Tohutu õnnestumine muudab tema igapäevane telesaatevestlus Winfrey üheks show-äri võimsaimaks, jõukamaks inimeseks ja väidetavalt ka Ameerika mõjukaimaks naiseks.
24. jaanuaril 1954 Mississippi osariigis vaese tahtmatu teismelise emana sündinud Winfrey alustas oma telekarjääri kohalike uudisteankurina Nashville'is ja Baltimore'is, enne kui kolis 1984. aastal Chicagosse, et võõrustada madala reitinguga hommikuprogrammi. Ta muutis saate kiiresti reitingute võitjaks, lüües maha Phil Donahue korraldatud populaarse vestlusprogrammi. Chicagos asuva filmikriitiku Roger Eberti tungival nõudmisel sõlmis Winfrey sündikaatlepingu King Worldi ja Oprah WinfreyNäita saadeti üleriigiliselt esimest korda 8. septembril 1986. Sellest sai teleajaloo kõrgeima reitinguga jutusaade.
Tõestades, et vestlussaate võõrustaja polnud ainus roll, mida ta mängida võis, tegi Winfrey oma suurel ekraanil Sofiana debüüdi režissööri Steven Spielbergi filmis Värv lilla(1985), mis põhineb Alice Walkeri samanimelisel Pulitzeri auhinnaga pärjatud romaanil ning mille peaosades on Whoopi Goldberg ja Danny Glover. Film pälvis Winfrey parima toetava näitlejanna Oscari nominatsiooni, ehkki kaotas Anjelica Hustonile kullakuju (Prizzi au). Winfrey alustas peaosa ja produtseeris 1998. aastal Armastatud, põhineb Toni Morrisoni Pulitzeri auhinnatud romaanil,ja häältegelased 2019. aasta jaoks Charlotte'i veeb ja 2019. aasta Mesilase film, mis oli peaosades ja mille autor oli Jerry Seinfeld. Lisaks televiisorile ja filmile sai Winfreyst tõeline meediamogul, kes hargnes raamatute ja ajakirjade, raadio, muusikalise teatri ja veebiga.
2019. aastal Oprah Winfrey show Ameerika Ühendriikides oli igal nädalal hinnanguliselt umbes 46 miljonit vaatajat ja seda kanti üle kogu maailma 134 riigis. Winfrey omab toodete reklaamimisel tohutut mõju: soovitus tema saates võiks muuta raamatu, filmi või peaaegu kõik muuhulgas bestselleriks - nähtuseks, mida on nimetatud “Oprah-efektiks”. Saade lõppes 2019. aasta mais, mitu kuud pärast seda, kui Winfrey käivitas Oprah Winfrey võrgu (OWN).
